Se formó en las divisiones inferiores del Tottenham Hotspur, nunca jugó un partido en el equipo.
En agosto de 2009 se unió al Wycombe Wanderers en un préstamo corto para reemplazar a sus dos laterales derechos lesionados, haciendo su debut en la Football League contra el Charlton Athletic el 8 de agosto de 2009.
El partido finalizó 2-0 a favor del Bournemouth y los dejó terceros en la tabla.
Se perdió el viaje a Brighton, pero regresó para la victoria del Bournemouth, 3-2, contra el MK Dons, donde mantuvo su ratio de 100% de victorias.
Esta racha llegó a su fin cuando Smith jugó en la derrota por 2-1 contra el Colchester United en Dean Court el 30 de octubre de 2010.
[16] Fue titular en los siguientes siete partidos de la liga del Derbi, hasta que fue reemplazado al minuto 61 en la victoria por 5-1 ante el Millwall por razones de seguridad.
El Millwall perdía por 3 goles a cero y jugando con 10 en cancha, mientras los hinchas locales lanzaban botellas y monedas a Smith, así que fue substituido por Freeman.