El Alcalde de Winnipeg es elegido por votación popular para un período de cuatro años.
El actual alcalde de la ciudad es Brian Bowman quien fue elegido en octubre de 2014 .
[1] Hasta 1955, el alcalde era electo por el período de un año.
Desde entonces hasta 1972, el período fue extendido a dos años.
Ese año el período fue extendido a tres años, y en 1998 a cuatro años.