La barra azul superior representa el lago Míchigan y el brazo norte del río Chicago.
La barra azul inferior representa el brazo sur del río y el canal de Míchigan e Illinois.
La primera fue en los 1940, cuando una carta al periódico Chicago Tribune pidió una quinta estrella en honor a la entrada en la era nuclear.
La comisión estaba formada por personalidades variadas, entre ellos el rico industrialista Charles Deering y el pintor impresionista Lawton S. Parker.
En 1933, bajo el mandato del alcalde Edward Joseph Kely, se añadió una tercera estrella en honor de la Exposición Universal que estaba llevándose a cabo.