Batalla de Filipópolis (1208)

Parece que apoyaba la política de su antecesor y continuó la guerra contra el Imperio latino.

El ejército búlgaro invadió Tracia y derrotó a los cruzados, cerca de Stara Zagora.

Los caballeros, sin embargo, habían aprendido la amarga lección de Adrianópolis y no repitieron el mismo error.

La derrota no fue un desastre y un año después la guerra fue librada de nuevo con más furia.

En 1209 Enrique logró ganarle a Alejo Slav, que gobernaba el Ródope y estaba casado con la hija de un noble búlgaro.