El álbum fue el primero en ser producido por Rob Cavallo,[2][3] y el primer sencillo fue hecho disponible en el sitio web del grupo.
El álbum es el segundo lanzamiento importante de Dave Matthews Band que cuenta con una versión en vinil.
[4] Before These Crowded Streets es el único otro álbum que fue lanzado en ese medio, aunque solo en cantidades limitadas.
[9] En enero de 2009, las sesiones que completarían el álbum comenzaron en el Estudio Piety Street en Nueva Orleans, Luisiana.
El arte fue finalmente revelado mezclando las piezas en un rompecabezas digital, en donde los visitantes del sitio debían reordenarlas correctamente.
La versión europea de Big Whiskey incluyó dos canciones extras después de "You and Me": "Write a Song," del EP Little Red Bird, y "Corn Bread", una canción que el grupo había tocado en vivo durante dos giras.
Beauford también mencionó que Matthews, el bajista Stefan Lessard y el violinista Boyd Tinsley ahora eran graduados de "La Academia GrooGrux".