Por los servicios prestados al infante, más tarde rey Juan I, le concede la villa de Bañares, Rioja, y le otorga licencia para fundar mayorazgos por cédula del 5 de febrero de 1378.
[2] A la vuelta del pontificado a Roma, después del cisma de Aviñón, volvió a surgir un nuevo cisma en Roma, donde fue elegido el 20 de septiembre de 1378 papa Urbano VI y como antipapa Clemente VII, apoyado por Francia.
En mayo de 1381 los reinos de España y Portugal consideraron legítimo al papa Clemente VII, celebrando así su éxito la diplomacia francesa.
Diego y su familia se avecindaron en Sevilla hacia el 1390.
[9] Diego es nombrado alcaide del castillo de Burgos en 1391 y en 1392 alcaide del castillo de Peñafiel, donde tuvo bajo su custodia a los tres hijos bastardos del rey de Castilla y de León Pedro I «el Cruel».
[13] Diego fue muy considerado por el rey Enrique III, quien lo hace miembro de su Consejo.
[14] Esta decisión fue la base para tomar medidas efectivas de restauración del orden público y de la autoridad real, que hacia 1398 logró una labor unificadora y pacificadora del reino, así como refuerzo del poder central, logrando la sumisión de los rebeldes parientes del rey Enrique III en agosto de 1394.
[23][24] El consejo de Béjar le da pleito homenaje a Diego en 1396 como señor de dicha villa, en virtud del trueque celebrado con el rey Enrique III por la villa de Frías.
Sin perder tiempo, Diego López de Estúñiga y Diego Hurtado de Mendoza con sus pendones y gentes de guerra se unieron al condestable y juntos tomaron Miranda (Portugal).
El maestre de Santiago y el mariscal Diego Fernández pusieron cerco y tomaron Nódar en septiembre de 1399.
Se firmaron tratados de paz en 1401 y en los años siguientes.
[31][32] Confía la regencia a su hermano, el infante Fernando de Antequera.
Sus capitanes aprovecharon los preparativos del asedio para realizar las conquistas de Cañete, Ayamonte, Ortejícar y Torre de Alhaquín.
[37][35] Quebrantado el prestigio del infante Fernando y debilitado su poder surgen fuertes discrepancias en junio de 1408 con los miembros del consejo del regente, Juan Fernández de Velasco y Diego López de Estúñiga.
Se conserva un ejemplar original en la Biblioteca Nacional de España, Madrid.
[55] Diego tuvo en su matrimonio con Juana cinco varones y tres mujeres y en otras señoras tres varones bastardos.
Diego creó mayorazgos para todos sus hijos varones, inclusive para sus bastardos.