Gabriel Leiva perteneció a las filas del Deportivo Saprissa desde los 11 años, club donde hizo sus ligas menores.
Nunca debutó con este club en la Primera División de Costa Rica.
Sin embargo, Leiva no logró consolidarse con el equipo mayor, por lo que fue dado de baja al término del torneo.
En 2013, pasó a formar parte del Club Sport Cartaginés de Costa Rica.
En octubre de 2022 se da a conocer que por un acuerdo entre clubes, formará parte del Club Sport Herediano a partir del clausura 2023.