Su servicio militar terminó en 1936 debido a problemas relacionados con los juegos de apuestas y las consiguientes condenas judiciales.
[6] Allí fue donde conoció al también brigadistas norteamericano Frank Glasgow Tinker, con el cual acabaría estableciendo una estrecha amistad.
Frank Glasgow Tinker comentaría más tarde que esto hizo muy difícil para los pilotos para coordinarse entre sí dentro del escuadrón durante los combates.
Dahl aceptó otro trabajo como brigadistas, esta vez en la Royal Canadian Air Force (RCAF) y posteriormente participaría en la Segunda Guerra Mundial.
Fue aquí donde conoció a su segunda esposa, Eleanor Bowne, la hija de un hombre adinerado en Belleville.