La época de los años 60 fue la dorada para los Azules, pues se consagraron campeones nacionales en 1961, 1963 y 1966.
Prácticamente, entre 1961 y 1972, todos los años el Deportivo Italia de Mino D'Ambrosio obtuvo un galardón (o un resultado sobresaliente en la Copa Libertadores).
Los dos cotejos se jugaron en Caracas debido a compromisos del Sport Bahía en los Estados Unidos y por Europa.
Jugadores que representaron al Deportivo Italia de Venezuela en la Copa Libertadores de América: Fernando Fantoni, Linda, Benito Fantoni, Gustavo González, José “Papito” González, Jaime, Marín Danilo, Fiho y Agostino Nitti.
La multinacional italiana Parmalat, luego de estudiar el caso, decidió invertir en el fútbol venezolano.
En el nivel internacional, ItalChacao (o Chacao, como parte de su afición lo llamaba por cariño) participó dos veces en la PreLibertadores, estando cerca de avanzar en ambas ocasiones (años 2000 y 2001), obteniendo sonados empates en México ante Atlas y América.
Entre los jugadores que han pasado por sus filas desde los noventa hasta hoy vale mencionar, entre otros, a Manuel Sanhouse, Gilberto Angelucci, Ailton Da Silva, Rogerio Pereira, Rubén Forestello, Giovanni Pérez, Héctor Pablo Bidoglio, Rubén Yori, Emilio Rentería, Alejandro Cichero y Félix Hernández.
Entre los ídolos de su afición están Leopoldo Jiménez, Daniel Díez, Vicente Suanno, José Ferreira Neto y Cristian Cásseres.
Su plantilla contó en la temporada 2005-2006 con jugadores como Deusdedit Caguana, Luis Madriz, Yoimer Segovia, Víctor Ordóñez, Ricardo Ettari y los refuerzos argentinos Sebastián Barclay y Claudio Pronetto, bajo la dirección técnica del también argentino Jorge Cardone.
Al iniciar la segunda vuelta, el equipo ocupaba los primeros lugares y era junto a Portuguesa Fútbol Club el máximo favorito para ascender.
Sin embargo Eligio Restifio al término de la campaña decide no seguir al frente del equipo y decide traspasarlo a una junta directiva liderada por el Sr. Mario Hernández Cova quien tras una fuerte inversión de recursos y renovación del plantel y cuerpo técnico logra llevar al equipo a la disputa de eventos internacionales.
Luego para el primer semestre de 2009, el Deportivo Italia intento ganar su 6.ª estrella en el campeonato nacional, sin embargo, un muy flojo torneo Clausura 2009 en donde sólo lograron sumar 20 ptos por lo que disputa la gran final del campeonato 2008-2009, ante el ganador del Torneo Clausura 2009, su más acérrimo rival, el Caracas FC.
Luego, el Deportivo Italia empezó a reforzarse y a concentrarse en el siguiente Apertura 2009, en donde lograron incluir en su bando a jugadores de gran trayectoria en el país como Gabriel Urdaneta; Leopoldo Jiménez; David Mcintosh, jóvenes como Gianfranco Di Julio y los argentinos Javier López y Emerson Panigutti, para lograr el campeonato, el equipo durante ese torneo, anduvo muy bien, ganando partidos de local y de visita, llegando a la última jornada de líder con 36 ptos.
recientemente, en el derbi de la capital ante el Caracas FC, le dieron un baile en el campo al derrotarlos 3-1, para los ítalicos, fue muy importante ganar este partido para seguir con vida en este Clausura 2010. pero en la Copa Libertadores 2010 no lograron ganar un partido y sumaron 1pto.
[4] El cambio de nombre es muy antagonizado por su hinchada italiana,[5] que recuerda lo acontecido con el "Deportivo Italchacao" en 1998.
[6] Bajo ese nombre participó en la ronda previa de la Copa Libertadores 2011, enfrentándose al club paraguayo Cerro Porteño pero quedando eliminado en la "Primera Fase".
El ganador en el marcador global accedió a la fase de grupos, mientras que el perdedor quedó eliminado.
Fue así como se dio paso a una nueva reestructuración, que eliminó la palabra "Deportivo" para dejar la fuerza concentrada en el eje central del proyecto: Petare.