Desde chico mostró sus cualidades, los ojeadores del Ajax de Ámsterdam quedaron sorprendidos por su capacidad y lo reclutaron en 2008, cuando tenía 11 años.
Al mes siguiente se incorporó a la reserva del Ajax, para jugar en la segunda división neerlandesa.
Riedewald mostró un gran nivel y Frank de Boer, el técnico del primer equipo, lo ascendió para ponerlo a prueba.
Finalizó la temporada 2013/14 en la posición 14 con la reserva del club, los 10 partidos que jugó fueron como titular y los 90 minutos.
Finalmente la sub-19 del club no pudo pasar de octavos al perder por penales contra Roma.
Con 17 años y 104 días se convirtió en el debutante más joven en la historia de la Eredivisie que anotó un doblete.