Moutinho jugó en el Sporting Clube de Portugal desde los 13 años, siendo apoyado por sus padres, unos apasionados del deporte que no dudaron en abandonar las costas del Algarve para acompañar a su hijo a Lisboa, al club donde se formaron jugadores como Cristiano Ronaldo, Ricardo Quaresma, Simão y Figo.
Allí sorprendió cómo el joven Moutinho suplía su pequeña estatura 1.65 (con trabajo y alimentación guiada llegó a alcanzar actualmente 1.70 cm de estatura) con una gran técnica y visión del juego.
Así, a los 17 años logró debutar con el primer equipo del Sporting de Portugal y en poco tiempo se convirtió en un titular habitual del Sporting de Portugal y el favorito de los aficionados dado su rapidez, vértigo y habilidad en el medio campo.
Su carácter como líder del centro del campo y su influencia le valió ser nombrado capitán con sólo 19 años, tras la retirada de Sá Pinto.
[2] Finalmente estuvo cinco campañas en las que jugó más de 200 partidos.