Aún tiene sentimientos por Matty, pero estos son aclarados cuando se da cuenta de que Jake realmente la quiere.
Según avanza la primera temporada, Matty y Jenna se van acercando cada vez más.
Lacey Hamilton (Nikki DeLoach) es la madre de Jenna, que no tiene ni idea sobre criar a un niño.
En el estreno de la segunda temporada, Jenna le dice a su madre que sabe que fue ella quien escribió la carta, y en el segundo episodio decide compartir esta información con su padre.
Siempre está ahí cuando Jenna la necesita y le apoya cuando las cosas se ponen realmente mal.
Jake y Jenna van acercándose, hasta que empieza a sentir algo por ella.
Al principio Jenna no corresponde esos sentimientos, pero finalmente se da cuenta de que él es amable, honesto y considerado hacia ella.
Sadie pide disculpas por su mal comportamiento porque se siente obligada; piensa que el mundo entero tiene una deuda con ella por tener una tendencia genética a la gordura, y lo tiene todo, excepto el cuerpo perfecto.
Más tarde descubre que Sadie destruyó su relación con Jake y se vuelve contra ella, formando una amistad con Jenna.
En la segunda temporada inicia una relación con Saddie, que termina cuando lo descubre besándose con Clark dentro de un armario.
Clark Stevenson (Joey Haro) es el estudiante que Sadie expuso ante toda la escuela como gay.
En la temporada 2, él y Jenna se vuelven más cercanos cuando ella asiste a un retiro de jóvenes cristianos, donde explica sus creencias religiosas.
Clark le confiesa a Jenna ser el póster anónimo en su blog y es atrapado besándose con Ricky.
Bebe, fuma y muestra un claro desprecio por Jenna, quien se refiere como "Lil Bitch", ya que Lacey la tuvo a una edad temprana, sin embargo, la ayuda a organizar su fiesta de cumpleaños y le da algunos consejos.
Brian (Cayden Boyd) es un marine joven que interactúa con Jenna durante las vacaciones de primavera.