En 1910 se traslada a Nueva York y comienza a publicar composiciones de ragtime.
Organiza su propia banda, con la que actúa regularmente realizando giras durante los años 1920 y 1930.
En la década de 1940, dirige una big band que actúa usualmente en la emisión radiofónica "This is Jazz" de Rudy Blesh.
Después, y hasta finales de los años 1950, dirige su propio club en Nueva York, llamado "le Rendez-Vous".
Roberts es un superviviente de la época del ragtime y uno de los fundadores del llamado Stride piano, típico de Harlem, en la línea establecida por James P. Johnson.