Skoblin fue oficial de caballería en la División Kornílov del Ejército Blanco durante la Guerra Civil Rusa (1918-1920), donde fue conocido por su valentía y crueldad.
Los soldados rojos capturados por los hombres de Skoblin eran colgados o fusilados inmediatamente.
Se dice que él conoció a su esposa, Nadezhda Plevítskaya, durante la guerra.
Skoblin y su esposa se trasladaron a París al final de la Guerra Civil.
Míler dejó una nota para ser abierta si él no volviera de la reunión.
Pável Sudoplátov escribe en sus memorias, Special Tasks (1994), que Skoblin escapó a España y murió en Barcelona durante un ataque aéreo alemán.
Víktor Aleksándrov especula en The Tuchachevsky Affair (1963) que Skoblin fue envenenado a bordo de un barco soviético, el Kubán, con rumbo de España a Odessa, y su esqueleto terminó finalmente en un laboratorio anatómico soviético.
Pero la evidencia encontrada en su apartamento demostró que ella también había sido una agente secreta.
La historia de Skoblin y Plevítskaya fue novelada por Vladímir Nabókov que había conocido a la Plevítskaya en Berlín, en su primer relato en idioma inglés, The Assisant Producer, en enero de 1943.