[4] En abril del mismo año, Dillashaw se enfrentó a Hugo Viana en UFC on Fox 7, ganando la pelea por nocaut técnico en la primera ronda.
[5] El 9 de octubre, Dillashaw se enfrentó a Raphael Assunção en UFC Fight Night 29.
[10] Dillashaw ganó la pelea por nocaut en la quinta ronda, reteniendo así el título de peso gallo y ganando el premio a la Actuación de la Noche.
[11] Dillashaw ganó la pelea por nocaut técnico en la cuarta ronda, defendiendo así el campeonato y ganando el premio a la Actuación de la Noche.
[16] Dillashaw perdió la pelea por TKO en el primer asalto.
[18][19][20] El 9 de abril, se anunció que Dilllashaw había sido suspendido por dos años por USADA (adicional a la suspensión dada por la NYSAC) por haber dado positivo por Eritropoyetina (EPO) previo a su pelea con Henry Cejudo.
[22][23] El 12 de abril de 2019, Dillashaw rompió su silencio sobre su test de drogas fallido y su suspensión con una publicación de Instagram, reconociendo que había usado sustancias prohibidas y declaró que la decisión fue tomada únicamente por él, y sobre lo que él "realmente se [sentía] mal era sobre" la mala fama que le trajo a sus entrenadores, familia y compañeros de equipo por asociarlos a él.
[26] Dillashaw se casó con su esposa Rebecca[27] en junio de 2014.
[28] En octubre del 2015 decide abandonar el equipo Alpha Male de Urijah Faber y mudarse a Denver, Colorado para entrenar junto al peleador de UFC, Duane Ludwig.
[29][30] Entre sus pasatiempos se encuentra la caza con arco, "no hay nada mejor que acampar en el medio de la nada, junto con tus amigos y familiares para disfrutar un buen día de cacería.