Schultz propuso a la "Comisión de la Mafia" asesinar a Dewey; pero la cúpula mafiosa decidió que un acto así tendría consecuencias represivas demasiado onerosas y, en su lugar, hizo que fuera asesinado el propio Schultz.
En 1942 volvió a competir por la Gobernación del Estado, esta vez victoriosamente, derrotando por amplia mayoría al candidato demócrata, John J. Bennett Jr.
Durante sus doce años como gobernador, más de 90 personas fueron ejecutadas en la silla eléctrica por delitos estatales.
En esta ocasión, coincidiendo con la bajísima aceptación popular del presidente en ejercicio y la división interna en el Partido Demócrata, todas las encuestas y los pronósticos de los medios consideraban que Dewey obtendría una fácil victoria, que sin embargo Truman le arrebató finalmente.
De esta forma, Dewey se convirtió en el único republicano nominado dos veces como candidato a presidente y perdedor en las dos ocasiones (y también, a título de curiosidad, en el último candidato presidencial americano con barba o bigote).
[10] Dewey no compitió por la nominación como candidato presidencial en 1952, apoyando al luego elegido Dwight D. Eisenhower, como un episodio más de su enfrentamiento con Taft por el control del Partido Republicano.
En 1960 dio un apoyo entusiasta a la campaña presidencial del vicepresidente Richard Nixon contra el candidato demócrata John F. Kennedy, que resultaría elegido.