Ácido truxínico

Los ácidos truxínicos son ácidos dicarboxílicos cíclicos estereoisómeros de fórmula (C6H5)2C4H4(COOH)2 que se obtienen de diversas plantas[2]​[3]​ y por fotodimerización del ácido cinámico,[4]​ donde los dos alquenos trans reaccionan, y uno de los isómeros aislados es denominado ácido truxínico.

Un estudio reciente demostró que la estructura dimérica de derivados del ácido alfa-truxílico juega un papel importante en la expresión de sus actividades antiinflamatorias.

Se pueden describir 10 isómeros diferentes (incluyendo todos los enantiómeros posibles).

Los 6 estereoisómeros posibles recogidos en la bibliografía son:[6]​[7]​ Si se escriben las imágenes especulares de los compuestos de la tabla, se obtienen los enantiómeros; pero nos encontramos con la peculiaridad comentada anteriormente de que hay compuestos que poseen un plano de simetría, y los enantiómeros son idénticos (compuestos meso).

Los ácidos ω-truxínico y β-truxínico son compuestos meso porque presentan un plano de simetría, mientras que los demás esereoisómeros, al no tener ningún plano de simetría ni centro de inversión, poseen actividad óptica y por ello tienen cada uno de ellos su correspondiente enantiómero.

Isómeros del ácido truxínico.