Hijo del profesor Guido Castillo, ya en su infancia conoció a celebridades literarias como Juan Carlos Onetti, Felisberto Hernández, Susana Soca, José Bergamín y Jorge Luis Borges.
A los 18 años, entró como reportero en la Agencia EFE, al tiempo que empezaba a colaborar con diferentes periódicos y revistas de América Latina, como Cuadernos Hispanoamericanos y el hebdomadario montevideano Marcha (semanario), muy prestigioso entonces y que fue clausurado después del Golpe de Estado en Uruguay de 1973.
Para entonces Castillo ya se había marchado a Europa, donde fue secretario de redacción de dos revistas (Nobissimo y El Indiscreto Semanal) que dirigía Jimmy Giménez-Arnau y en las que colaboraban figuras como Francisco Umbral y Rafael Azcona.
Por esa misma época facturó varios guiones para diversas series de televisión, entre las que destaca Curro Jiménez.
En 2019 se publicó póstumamente en Montevideo su novela Todo queda en familia.