Popwell hizo su debut profesional en Broadway a la edad 16 con El Pirata[1].
Popwell apareció en muchas series de televisión,[2] pero quizás es mejor conocido por sus apariciones en películas junto a Clint Eastwood, con quien apareció en cinco películas, comenzando con Coogan Risco (1968)[1] y en las primeras cuatro de las cinco películas de la serie Harry Sucio, interpretando un papel diferente en cada película.
[3] Fue un proxeneta asesino en Harry el fuerte (1973),[2] apareció como militante Big Ed Mustapha en Harry, el ejecutor (1976) y como el colega detective de Harry Horace King en Impacto súbito (1983).
[2] Popwell le ofrecieron un papel en la última película de la serie, La lista negra (1988), pero no pudo aparecer debido a un conflicto de agenda.
[4] Murió ocho años después, a los 72 años, por complicaciones después de una cirugía a corazón abierto.