Volvió a ser cedido en 2011, jugando para el AC Milan durante la temporada 2011-12, y posteriormente fue vendido a la Fiorentina en 2012, donde permaneció hasta su transferencia al Sporting de Lisboa en 2015.
En 2001, cuando Aquilani tenía 17 años, Chelsea y Arsenal le ofrecieron contratos, pero él rechazó las ofertas para seguir jugando en la Roma.
[3] Al regresar a la Roma en la temporada 2004-05, Aquilani irrumpió en el once inicial y le entregaron la camiseta con el número 8 que anteriormente usaba Matteo Ferrari.
Desafortunadamente, una lesión lo obligó a estar fuera del juego durante varios meses.
[12] La temporada siguiente, el equipo terminó la liga en cuarto lugar por tercera temporada consecutiva, y también alcanzó las semifinales de la UEFA Europa League 2014-15.
[14] Durante su única temporada, disputó 32 encuentros y marcó cinco goles.
El 31 de agosto de 2016 se hizo oficial su traspaso al Pescara, equipo recién ascendido a la Serie A, donde disputó 9 partidos y 1 gol.
[19] En la temporada 2018-19 no firmó con ningún club, aunque siguió entrenando, pero finalmente en junio de 2019 emitió un comunicado donde anunciaba su retirada definitiva del fútbol activo.