Alcaloides indol-monoterpenicos

Los alcaloides Indol-monoterpénicos están formados a partir del aminoácido triptófano, ya que la triptamina posee el grupo indol.

Algunos están muy distribuidos (los alcaloides indólicos simples están en unas 35 familias vegetales), mientras otros poseen una distribución mucho más restringida (alcaloides indól-monoterpénicos) se localizan fundamentalmente en las familias apocynaceae, loganiaceae y rubiaceae.

Cuando procede la Reacción de Pictet-Spengler con la triptamina, se forman alcaloides β-carbolínicos.

Los compuestos carbonílicos condensados con triptamina más comunes son el ácido pirúvico, el cual forma 1-metil β-carbolinas (como la harmina) o aldehídos como la secologanina.

Estos alcaloides pueden haber perdido el grupo metoxicarbonilo del C-16 como en la quebrachamina o puede conservarse, como en la vincadina.

Síntesis de la estrictosidina
Quina Cinchona , planta que produce quinina .
Mitragyna speciosa , planta productora de ajmalicina
Preparado de Pausinystalia johimbe , planta de la que se extrae la yohimbina .
Biosíntesis de la toxiferina
Ochrosia elliptica , planta productora de elipticina.
Biosíntesis de elipticina.
Las semillas de la nuez vómica ( Strychnos nux-vomica ) contienen estricnina .
Brucina , alcaloide relacionado con la estricnina .
Catharanthus roseus , planta de la que se aisló la vinblastina.