De Vena se formó en las categorías inferiores del Napoli, con las que ganó el Campionato Berretti en el 2011.
El 1 de julio del mismo año fue cedido a préstamo al Triestina de la Lega Pro Prima Divisione (el tercer nivel del fútbol en Italia en ese entonces), donde totalizó 19 alineaciones y marcó 5 goles.
El 21 de agosto volvió a Campania, fichando por el Aversa Normanna.
En 2015 fichó libre por el Santarcangelo, donde se quedó hasta enero de 2016, cuando pasó al Fidelis Andria.
El 11 de agosto del mismo año fue transferido al Melfi de la Serie D. También militó en las filas de Lucchese, Casertana, Avellino, Giugliano y Savoia, donde se retiró en el 2020.