Pierini comenzó su carrera con el Udinese, en San Siro.
Realizó ese debut en 1991 y se desplazó cedido en 1995 a Fidelis Andria.
Se trasladó a Fiorentina en 1999, y rechazó un intento de fichaje del club inglés West Ham United en el verano de 2001 debido a motivos personales, firmando para el Parma.
En 2004 fichó por el equipo español Racing de Santander antes de firmar para el Córdoba CF en 2005 donde se retiró en verano de 2009 para incorporarse al cuerpo técnico.
Fue internacional en una ocasión con la selección italiana, en un partido disputado en Roma el 28 de febrero de 2001.