Más adelante, la banda comenzó a sufrir cambios en sus filas, hasta que llegaron el bajista Dani Evans y el baterista Doug Swierczek.
Su segundo EP "Terror On the High Seas" lo grabaron ese mismo año, con Dani Evans oficialmente confirmado como miembro de la banda, al igual que el baterista Doug Swierczek.
Ian Wilson dejó temporalmente Alestorm en junio ese mismo año porque era incapaz de comprometerse plenamente con la banda.
Ese mismo año no pudo ir a la gira por lo que fue sustituido temporalmente por el alemán Alex Tabisz para los conciertos.
Desde entonces el bajista Dani Evans pasó a la guitarra y en el bajo entró Gareth Murdock, proveniente de la banda Waylander.
En 2009 sacan su segundo álbum oficial "Black Sails At Midnight" también bajo el sello discográfico Napalm Records.
Alestorm tocó en el Wacken Open Air de ese mismo año, por lo que se lanzó una versión especial del álbum introduciendo un CD extra con el espectáculo en vivo.
Al igual que ocurre con sus dos anteriores trabajos, incluye una canción homónima y varias covers.