Es más recordado por sus primeros papeles en las producciones originales representadas en Broadway de musicales americanos tales como Oklahoma!, Kiss Me, Kate, y Kean, así como por los papeles de Marshall Blackstone en Babes in Arms (en la cual cantaba el tema principal) y Hajj en Kismet, por el cual recibió un Tony.
Drake fue sobre todo actor teatral y televisivo; protagonizó un largometraje,Tars and Spars, pero interpretó bastantes papeles en televisión.
Su actuación teatral en 1964 como Claudio en el Hamlet de Richard Burton, fue grabada en el Lunt-Fontanne Theatre, usando un proceso llamado Electronovision, y estrenada en algunos cines.
Su última actuación teatral en un musical tuvo lugar en 1973 en la obra de Alan Jay Lerner y Frederick Loewe Gigi.
Dos años más tarde brilló en una reposición de The Skin of Our Teeth.