Hizo su debut profesional en 2000 con La Vega Phillies, en la Dominican Summer League.
[3] Poco después, fue canjeado junto con Ricky Ledée a los Gigantes de San Francisco por Félix Rodríguez.
[4] Simón fue asignado al equipo A avanzada San Jose Giants.
Su próxima temporada, fue promovido al nivel AA con Norwich Navigators.
En 2006, comenzó la temporada en San Jose Giant, pero fue promovido a AAA con Grizzlies de Fresno.
Terminó 2008 con una efectividad de 6.23 en cuatro partidos (uno como abridor), pero salió sin decisión en cada uno.
[11] Sin embargo, estuvo lesionado en apenas su segunda apertura del año, y tuvo que perderse el resto del año después de someterse a una cirugía Tommy John.
[13] Coincidencialmente, los Yankees fueron el mismo equipo en contra del cual Simón obtuvo su primera decisión.
[18] En marzo de 2011, tras fuertes protestas, Simón fue liberado bajo fianza.