[1][2] Su padrastro, Henry Brandon, era el corresponsal de Washington para The Sunday Times londinense y su abuela materna era la exploradora Janet Elliott Wulsin.
Entre sus personajes recurrentes encontramos a Candy Cane, una presentadora trastornada de un show para niños que había tenido una cadena de malas relaciones con sus compañeros varones; así como a la promiscua hija adolescente del Abuelo Jack McGee (Jim Carrey) en The Dysfunctional Home Show.
Wentworth presenta Daily Shot, un corto espectáculo de charla diario en Yahoo!
[6] En 2016, Wentworth creó y protagonizó el personaje principal Staci Cole en la serie Nightcap,[7] la cual duró dos temporadas.
[10][11] En un episodio de Comedians in Cars Getting Coffee, Wentworth dijo que un "escritor muy conocido" le ofreció en una ocasión 40,000$ por pasar con ella una noche.