Inició su carrera como cantante de indie rock y publicó cuatro trabajos discográficos.
[6] Simone comentó que pasó la mayor parte de su tiempo cantando en bares remotos y sótanos desde Olympia en Washington hasta Arcángel en Rusia.
[1] Su primer trabajo discográfico, un EP titulado Prettier in the Dark, se publicó en 2005.
[8] En 2010, fue uno de los veinte artistas en el mundo nominados para el programa Rolex Mentor and Protégé Arts Initiative.
[10] Otros proyectos literarios incluyen su primera novela Note to Self, puesto a la venta en junio de 2013, el ensayo Madonnaland (2016), un análisis sobre la artista estadounidense Madonna como también de la música y la cultura pop, y The Diamond Formula (2019).