Su mánager entregó una demo al sello Blue Note lo cual resultó en un contrato de grabación y una asociación con la cantante Norah Jones.
Desde entonces Lee ha grabado diversos álbumes en Blue Note y ha girado como telonero para Norah Jones, Bob Dylan, Elvis Costello, Paul Simon, Merle Haggard, Van Morrison, John Prine, Dave Matthews Band, Adele, Zac Brown Band, Jack Johnson, The Avett Brothers y David Gray.
[5] Durante sus años universitarios desarrolla su interés por la música, tras ser inspirado por el álbum de John Prine, Great Days.
2 en la Billboard Top Heatseekers y Lee fue nominado por Rolling Stone uno de los "10 Mejores Artistas a Seguir.
El álbum subió al número 29 en la lista Billboard 200 y Lee actúa en The Change Rocks, rally de inscripción del votante para Barack Obama, en Filadelfia ese verano.
[2][16][17] En 2011, Lee publicó su cuarto álbum en Blue Note, Mission Bell que fue producido por Joey Burns de Calexico.
[19] En el álbum aparecen como artistas invitados Lucinda Williams, Willie Nelson, Priscilla Ahn, Pieta Brown, James Gadson y Sam Beam.
[21][22] Otros críticos lo llamaron "un álbum inquieto con un alma suave" y "otro buen escaparate para su [Lee] elegante, amansando songwriting".