En 2013 participó en la comedia televisiva de Disney Channel Liv and Maddie como Kylie Kramer, apareciendo en el episodio "Steal-A-Rooney".
[1] Winters protagonizó un papel principal en la película dramática independiente de 2014 Sand Castles, junto a los actores Jordon Hodges y Clint Howard.
También actuó como Avery Lindstrom en la película para televisión The Bride He Bought Online, dirigida por Christine Conradt.
Ese mismo año fue elegida para encarnar a Vicki Roth en la serie de drama criminal Wicked City.
[3] Protagonizó junto a Nicolas Cage y Selma Blair la película Mom and Dad, dirigida por Brian Taylor.