Nacido en Blackburn, Lancashire, Pilkington jugó en sus inicios como futbolista, en los equipos juveniles del Preston North End, Manchester United y el club de su ciudad, el Blackburn Rovers F. C. Se unió a Stockport County F.C.
el 15 de diciembre de 2006, proveniente del Atherton Collieries A.F.C., donde se hizo un nombre anotando un triplete contra el FC United of Manchester.
También obtuvo el premio oficial hombre del partido, ya que lograron ascender a la League One.
En enero de 2008, su hermano Danny también firmó por el mismo club.
Tanto ellos como el club le apoyaron cuando sufrió una pequeña lesión, e hicieron camisetas con la frase "Hazlo por pilks".
El traspaso rondaba en unos 2 millones de libras esterlinas, pero finalmente se confirmó en £ 3 000 000.
Pilkington hizo su debut con el Norwich en la primera fecha de la Premier League, en empate 1-1 frente al Wigan Athletic F.C., donde reemplazó a Steve Morison.
Anotó su octavo gol en su primera temporada, en la victoria de 2-1 sobre el Tottenham Hotspur F.C.