Estudió en el Liceo Parini, y luego pasó a la Academia Científico-Literaria de Milán, donde recibió clases del filólogo Attilio De Marchi; en 1906 se licenció en Antigüedades Griegas y Romanas, con un trabajo sobre La manomissione e la condizione dei liberti in Grecia.
En la universidad milanesa, fue llamado a enseñar historia romana (1928-1943) y luego pasó a ejercer, todavía allí, como decano de la Facultad de Letras.
Al llegar a la edad de jubilación, Calderini abandonó la enseñanza.
[1] Gracias a su experiencia académica, Calderini fundó varias publicaciones periódicas de carácter científico: Calderini fue también autor de varios libros y estudios: cabe destacar la obra anterior La manomissione e la condizione dei liberti in Grecia, publicada por Hoepli en 1908.
Las aportaciones de Calderini al movimiento arqueológico que animó Italia a principios del siglo XX fueron numerosas.