Scott, el primer gobernador general nativo de Barbados, se educó en St.
Giles Boys School y en el Harrison College.
Estudió medicina en la Universidad de Howard en Estados Unidos, y más tarde en la Universidad de Edimburgo en Escocia.
En el mismo año fue nombrado caballero y reconocido desde ese momento como Sir Winston Scott.
[1] Sir Winston Scott fue miembro de la fraternidad Phi Beta Sigma.