Nacido en Nantwich, Cheshire, Westwood comenzó su carrera en la academia del Crewe Alexandra.
[3] Se unió al club local Nantwich Town, en calidad de préstamo en 2008.
La temporada siguiente, Westwood irrumpió en el primer equipo y apareció 38 veces para el club junto con seis goles, el primero en una victoria a domicilio por 3-2 ante el Chesterfield.
El joven centrocampista impresionó a la directiva del club durante la temporada y fue recompensado con un nuevo contrato de dos años en diciembre y sus actuaciones durante la temporada fueron recompensadas con su nombramiento como jugador de la temporada del club.
[6]Hizo su debut el 15 de septiembre, sustituyendo en la segunda mitad a Stephen Ireland durante la victoria por 2-0 en casa ante el Swansea City.