[6][7] En abril de 2006, se reveló, a través de una Regulation D, que Automattic recaudó aproximadamente 1,1 millones de dólares en fondos gracias a inversores como Polaris Ventures, True Ventures, Radar Partners y CNET.
[10] El 9 de septiembre de 2010, creó la marca registrada WordPress y el control sobre bbPress y BuddyPress a la Fundación WordPress.
[14] En agosto de 2019, Automattic compró Tumblr.
Aunque la empresa no reveló el importe de la compra, según Dan Primack, editor de Axios, se habría producido por una cifra inferior a los 3 millones de dólares.
[15] En 2025, Matt Mullenweg, el CEO, anuncia que Automattic reducirá su contribución al proyecto de código abierto de WordPress.