En su trazado se encuentra la casona del alcalde porteño Luis Alberto González Canales, diseñada por el arquitecto Arturo Sthandier que destaca por su gran escalinata y sus dimensiones.
También se encuentra la casa perteneciente en su época al cónsul de Noruega, Einar Rosenqvist, y encargada al arquitecto Carlos Claussen, es una de las casas más bellas e impresionantes de esta avenida por sus dimensiones.
Al frente de esta casa se encuentran unas casas señoriales de estilo neogotico, construidas por el arquitecto chileno Esteban Harrington por su fama y reputación alcanzada con el pasaje Harrington, proyectado él al poniente de estas.
Este conjunto de casas, cuyo diseño es producto de una adaptación del estilo de arquitectura victoriana a la topografía de Valparaíso, fue construido inmediatamente después del gran terremoto que afectó a Valparaíso en el año 1906, por lo que se construyeron con madera haciéndolas más confiables ante inminentes movimientos telúricos.
Entre la Avenida Playa Ancha y calle Taqueadero, la avenida divide los cerros Playa Ancha y Artillería.