Cuando Haines tenía 10 años, su madre desarrolló una enfermedad pulmonar obstructiva crónica y contrajo tuberculosis aviar; Haines y su padre cuidaron a Adrian en una UCI domiciliaria hasta su muerte, cuando Haines tenía 15 años.
Tras graduarse en el Hunter College High School, Haines viajó a Japón durante un año y se matriculó en el Kodokan, un instituto de judo de élite en Tokio.
En 1988, Haines se matriculó en la Universidad de Chicago, donde estudió física teórica.
Sin embargo, ese mismo año, Haines abandonó los estudios y, junto con su futuro marido, compró un bar en Fell's Point, Baltimore, que había sido incautado en una redada antidroga; convirtieron el local en una librería independiente y un café.
En 2018, apoyó abiertamente el polémico nombramiento de Gina Haspel por parte del presidente Donald Trump para dirigir la CIA.