Resultó herido durante los combates en la Bolsa de Demyansk y enviado a un hospital en Alemania.
[1] Luego de reponerse entrenó como artillero de tanque y a fines de 1942 se lo envió a la 13º Compañía de Tanques Pesados del 1º Regimiento Panzer de la 1.ª División SS Leibstandarte SS Adolf Hitler, donde conoció al comandante de su tanque, Michael Wittmann.
[1] Para el momento de la Batalla de Kursk estaban entre las mejores tripulaciones de la División, y en septiembre de 1943 recibió la Cruz de Hierro de primera clase, habiendo destruido 80 blindados y 107 cañones antitanque.
[1] Se le entregó la Cruz de Caballero de la Cruz de Hierro en enero de 1944 (único artillero de tanque en recibir esta medalla) y en octubre del mismo año fue ascendido a SS-Oberscharführer.
[1] Cuando Wittmann murió en combate, el 8 de agosto de 1944, Bobby Woll comandaba su propio tanque; fue gravemente herido, pero sobrevivió a la guerra.