Estudió en la Boston Latin School y en la Brandeis University, donde se graduó en antropología cultural.
Comenzó su carrera en una serie para la televisión neoyorkina, con una notable interpretación en el drama Edge of Night.
Tras la película recibió muy buenas críticas y se podría considerar su primer gran éxito.
También fue importante, hasta la fecha la más reconocida, su interpretación en la ya mencionada Vanishing Point, convirtiéndole en todo un icono masculino en aquella época.
También apareció en la comedia adolescente 40 días y 40 noches (2002) junto a Josh Hartnett, interpretando al padre de este.