Mientras La armada del shogunato del este se preparaba para reanudar el asedio que comenzó el invierno previo, la guarnición del Castillo de Osaka los persiguieron, emboscando a las fuerzas de Tokugawa en numerosas escaramuzas y asedios.
En la batalla de Kashii, un contingente leal a Toyotomi Hideyori, señor de Osaka, intentó asediar el Castillo Wakayama, el cual estaba controlado por Asano Nagaakira, un aliado del shōgun.
Los atacantes estaban liderados por Ōno Harunaga, Hanawa Naoyuki, y Okabe Noritsuna.
La guarnición de Asano consiguió que sus atacantes estuvieran lejos de refuerzos y soporte, y les dieron encuentro en la batalla de Kashii, cerca de Wakayama.
Okabe y Hanawa murieron en la batalla y Ōno por lo tanto, tuvo que retirarse a Osaka.