[3] Comenzó jugando al fútbol a nivel amateur en Inglaterra, en equipos como el AFC Wallingford, Hayes & Yeading United y Windsor & Eton, entre otros, Gladwin se volvió profesional al unirse al Swindon Town desde el Marlow en noviembre de 2013.
Debutó con el Swindon el 10 de diciembre de 2013, en el empate 1-1 en casa ante el Stevenage en el Football League Trophy.
[4] Su primer gol para el club fue la temporada siguiente, en la derrota por 3-2 frente al Plymouth Argyle en la misma competición.
[5] Anotó una tripleta el 14 de abril de 2015 al Rochdale, partido que acabó con victoria para el Swindon por 4-2.
[6] El 28 de mayo de 2015, Gladwin y su compañero del Swindon Town, Massimo Luongo, se unieron al Queens Park Rangers por tres años, por una transferencia reportada de £3.5 millones.