Se le apodó como "padre del swing".
En 1926 organiza en Chicago su primera banda, llamada "The Californians", integrada por músicos jóvenes como Benny Goodman, Glenn Miller (reemplazado en 1928 por Jack Teagarden) o Jimmy McPartland,[1] con los que toca sobre todo en la costa oeste del país.
Entre ese año y 1932, la banda realiza un gran número de grabaciones entre su ciudad natal y Nueva York.
En la década de 1930, organizará sucesivas big bands que sobrevivirán a la crisis por distintas vías: Su banda de 1935, que incluía a Muggsy Spanier y Harry James, entre otros, continuará funcionando bajo la dirección de Bob Crosby, mientras Pollack monta una nueva orquesta en 1937.
Logró un importante reconocimiento popular, en cierta forma comparable al de Paul Whiteman, aunque desde unos posicionamientos mucho más cercanos a la tradición hot que este.