En 1918, el New York Dramatic Mirror llamó a Williams "uno de los grandes cómicos del mundo".
Tras graduarse en el instituto, en 1893 se unió a diversos espectáculos de minstrel de la costa oeste y sería así, que poco después conoció en San Francisco a su futuro socio y compañero artístico, George Walker.
Primero asumieron los papeles típicos del vodevil: Williams el hábil fabulador y Walker, el "tonto" víctima de sus planes, pero descubrieron que obtenían una mejor reacción invirtiendo los roles y expectativas.
Esto hizo que algunos periódicos negros los criticaran por no elevar la dignidad de su raza.
Williams fue por un camino afortunado, pero Walker fue echado del tranvía por una turba furiosa y apaleado.
Un mes después, obtuvieron su mayor éxito hasta ese momento con Sons of Ham, una farsa sin los estereotipos comunes entonces sobre la negritud.
Fue el primer musical de larga duración escrito e interpretado por negros en Broadway.
Se vio obligado a abandonar la obra y murió prematuramente dos años después.
Volvió a actuar como solista en el vodevil, con un estatus superior y alto salario, pero una organización de vodevil que se oponía a la presencia numerosa de negros y mujeres en el circuito, The White Rats of America, intimidó a los directores de teatro para que redujeran su facturación.
A pesar de su éxito y popularidad siguió enfrentándose al racismo institucionalizado.
En una ocasión, cuando intentó comprar una bebida en el bar del elegante Hotel Astor de Nueva York, el camarero blanco trató de ahuyentar a Williams diciéndole que le cobrarían cincuenta dólares.
Pero si fuera un prejuicio, un bebé lo tendría, y nunca lo encontrarás en un bebé... Me he dado cuenta de que este "prejuicio racial" no se encuentra en personas que están lo suficientemente seguras de su posición como para desafiarlo".
Produjo un nuevo espectáculo completamente negro, Under the Bamboo Tree, que no fue un gran éxito.
Rompiendo una última barrera, a su funeral acudieron casi dos mil dolientes, de ambas razas.
En 1940 Duke Ellington compuso y grabó "A Portrait of Bert Williams", un elaborado tributo.
El sello Archeophone recopiló y publicó en CD todas las grabaciones conservadas de Williams.