Educado en la Escuela de Orere y King´s College.
Cashmore vivió con su padre y hermano en la granja familiar hasta que asumió como tan dueño y director en 1989.
Se encuentra casado con Lynnette Cashmore y tienen dos hijos.
Es un miembro del Partido Nacional de Nueva Zelanda.
En 2013 es elegido como concejal del consejo, reemplazando a Des Morrison, quién se había retirado.