Poco después lo dejó y comenzó a trabajar en una tienda de sombreros llamada “William J.”.
Durante sus días como escritor contribuyó de manera significante en el periodismo de moda introduciendo en la audiencia americana a modistas como Azzedine Alaïa y Jean-Paul Gaultier.
[2] Su editor, Arthur Gelb, llamó a estas fotografías “un punto decisivo para el Times, ya que era la primera vez que se veía en un periódico fotografías de personas conocidas sin el permiso de estas”.
De acuerdo con David Rockefeller, Brooke Astor le preguntó a Cunningham si quería asistir a su fiesta de centésimo cumpleaños, y él fue el único miembro en relación con los medios invitados.
En este se nos muestra cómo Cunningham viaja por Manhattan con su bicicleta y como este vive en un pequeño apartamento del edificio Carnegie Hall que no tiene ni armarios, ni cocina, ni baño privado y que está lleno de archivadores y cajas con las fotografías que este ha ido tomando.