Debutaron en 1991 con el éxito "Flavor of the Month", y más tarde grabaron su primer álbum, A Wolf in Sheep's Clothing, dándoles reconocimiento en la comunidad del hip hop por sus ritmos únicos y sus inteligentes letras.
A Wolf in Sheep's Clothing apareció tres veces en la lista de Billboard Hot Dance Music/Club Play en 1992 con "The Choice Is Yours" (#9), "Strobelite Honey" (#1) y Work To Do (#8), álbum de Vanessa Williams en el que Black Sheep aparecían.
Titus y McLean se separarían pronto para comenzar sus carreras en solitario.
En 2000, se reunieron para grabar una canción para la banda sonora de la película Once in the Life.
Dres apareció en el álbum de Handsome Boy Modeling School llamado White People, en la canción "First...and Then".