Nacido en Lynbrook (Nueva York), en 1945, durante la Segunda Guerra Mundial, se alistó en la Reserva del Cuerpo de Marines de los Estados Unidos, pero estaba todavía en los Estados Unidos cuando Japón se rindió.
Poco después de acabada la guerra se empezaron a emitir programas televisivos infantiles.
[3] Keeshan describía a su personaje como basado en "la cálida relación existente entre los abuelos y los niños."
El show tuvo un éxito inmediato, y Keeshan fue su presentador durante casi treinta años.
Keeshan también tuvo un show en las mañanas de los sábados, Mister Mayor, que se emitió en la temporada 1964-65.
Keeshan, en los papeles principales de Captain Kangaroo y Mister Mayor, promocionó los productos del patrocinador Schwinn Bicycle Co.
Tras finalizar Captain Kangaroo, Keeshan presentó en 1985 CBS Storybreak, producción en la que se emitían versiones animadas de la literatura infantil.
En 1987 Keeshan fundó Corporate Family Solutions con el antiguo gobernador de Tennessee Lamar Alexander.
También luchó contra el contenido violento de los videojuegos, y se sumó a grupos de padres que en los años ochenta protestaban contra los programas infantiles basados en juguetes como He-Man y los Transformers, alegando que no tenían ningún contenido instructivo.