Fue corresponsal de televisión para la cadena CBS News y del programa 60 Minutos.
Esta última experiencia le hizo escribir el libro Forty Days, por su título en inglés.
[2] De 1964 a 1967, Simon trabajó para el servicio exterior estadounidense.
De 1969 a 1971, se desempeñó para la cadena televisiva CBS News en Londres.
Recibió en cuatro ocasiones el premio del Overseas Press Club y también el Premio Edward Weintal otorgado por la Universidad de Georgetown, este último por sus reportajes sobre política internacional y diplomacia.