[2] Su prolífica carrera musical se extendió a lo largo de cuatro décadas y abarcó géneros que van desde el R&B, el reggae, el soft rock hasta el smooth jazz.
Caldwell creció en la ciudad de Miami (Florida), escuchando a sus ídolos Frank Sinatra, Ella Fitzgerald, Nat King Cole, Bob Marley y The Beatles.
"What you won't do for love" ha sido versionada por Boyz II Men, Michael Bolton, Roy Ayers y sampleada por Tupac Shakur.
[8] Caldwell, fue un compositor de gran prestigio, compuso para intérpretes como Roberta Flack, Chicago, Natalie Cole, Neil Diamond, Al Jarreau, Boz Scaggs y Amy Grant, entre otros.
[13] También escribió junto a Paul Gordon la canción nominada al Grammy “The Next Time I Fall”, que se convirtió en un éxito para Peter Cetera y Amy Grant, alcanzando el número 1 en el Billboard Hot 100 en 1986.