[3] Nació en el Condado de Alameda y creció en San Francisco, California, donde asistió a la Mission High School.
[4] Comenzó a cantar en una banda de doo-wop llamada, the Romancers, siendo todavía adolescente y con ellos realizó su primera grabación para Dootone Records en 1956.
Continuó cosechando éxitos como "Betty Lou Got a New Pair of Shoes" y "Need Your Love".
En 1964, Bobby Freeman actuó en el Condor Club de San Francisco donde Carol Doda realizaba un espectáculo en topless.
Freeman continuó lanzando sencillos con pequeños sello locales hasta bien entrados los años 70, sin cosechar a penas éxito.